| 1839年 | 天保10年 | 8月20日 | 長門国萩城下菊屋横丁（現・山口県萩市）に
長州藩士 高杉小忠太（家禄200石）・みちの長男としてうまれる。 |
| 1846年 | 弘化3年 | 8歳 - この頃、萩城下平安古の吉松淳蔵の家塾に通い始める。 |
| 1853年 | 嘉永6年 | 15歳 - この頃、明倫館商学部より大学部に進む。 |
| 1857年 | 安政4年 | 2月14日 | 19歳 2/14 明倫館入舎生を命じられる |
| 2月9日 | 江戸に向かう吉田稔麿に送叙を与える。
家族に隠れて松下村塾に通い始める |
| 1858年 | 安政5年 | 4月7日 | 20歳 祖父又兵衛逝去 |
| 4月13日 | 京都に上った久坂玄瑞の活躍を喜び、
自分の遊学が実現されるよう松陰に周旋を頼む |
| 7月5日 | 松陰、晋作を推薦する書状を周布政之助に送る。 |
| 7月18日 | 文学修行のため12ヶ月の暇を許される。(東遊)
松陰、「送高杉暢夫叙」を晋作に与える。 |
| 安政の大獄はじまる |
| 1959年 | 安政6年 | 10月27日 | 吉田松陰斬刑にて没す |
| 1860年 | 万延1年 | 1月23日 | 22歳 - 井上平右衛門二女 雅子と結婚 |
| 3月20日 | 明倫館舎長を命ぜられる |
| 3月7日 | 海軍蒸気科修業のため藩の軍艦「丙辰丸」で江戸に向かう |
| 8月28日 | 江戸より東北遊歴の途につく。自ら試撃行と称し、各地の学者に会う |
| 1861年 | 文久1年 | 3月11日 | 23歳 - 長州藩世子小姓役を命ぜられる |
| 1862年 | 文久2年 | 1月3日 | 24歳 - 幕府使節随行員として支那（中国）行きを命ぜられる |
| 4月29日 | 長崎を出帆して上海へ向かう |
| 7月14日 | 長崎へ帰る |
| 12月12日 | 久坂玄瑞、志道聞多らと品川御殿山英国公使館を焼き討ちする |
| 1863年 | 文久3年 | 3月15日 | 25歳 - 十年間の暇を請い許され、剃髪して東行と号す。 |
| 6月6日 | 馬関、白石正一郎邸で奇兵隊を組織 |
| 10月1日 | 百六十石を給せられ奥番頭役に任ぜられる |
| 1864年 | 元治1年 | 1月28日 | 26歳 - 来島又兵衛らの京都進発論の説諭に失敗して京都に走る。 |
| 3月27日 | 脱藩の罪で萩の野山獄に投ぜられる |
| 6月21日 | 出獄、父、小忠太預けとなり謹慎 |
| 7月8日 | 池田屋事件 |
| 8月 | 馬関で英米仏蘭連合艦隊と攘夷戦争の講和談判にあたる |
| 10月25日 | 身の危険を感じて萩を脱出する |
| 11月1日 | 馬関から博多に向う。
谷梅之助と変名 |
| 11月10日 | 野村望東尼の平尾山荘にかくまわれる |
| 11月25日 | 長州の状況をきき馬関に帰着 |
| 12月15日 | 遊撃隊、力士隊の協力を得て長府功山寺で、
「俗論派」を討つため挙兵、藩会所を襲う |
| 1865年 | 慶応1年 | 1月2日 | 27歳 - 討奸檄を伝え、俗論党討滅の主意を宣言 |
| 2月2日 | 内訌戦に勝利。
藩論は「武備恭順」に統一される。 |
| 3月26日 | 洋行を志すが長崎で英国商人グラバーから
反対され、馬関開港に奔走する |
| 4月 | 長府藩士の加害を避けるため愛妾おうのを連れて
讃岐の侠客志士日柳燕石を頼る |
| 1866年 | 慶応2年 | 2月27日 | 28歳 - 伊藤俊輔と共に薩摩行きを
命ぜられるが長崎で中止。
オテント丸を独断で購入して帰る |
| 6月7日 | 大島口で幕軍と開戦
（四境戦争はじまる） |
| 6月17日 | 小倉戦争はじまる。作戦を指揮 |
| 7月30日 | 馬関口海陸軍参謀を命ぜられる |
| 8月1日 | 小倉城炎上。このころから肺結核が進む |
| 1867年 | 慶応3年 | 4月14日 | 29歳 - 馬関新地の林算九郎宅で没す |
| 4月16日 | 吉田村清水山（下関市吉田町）に葬る |
| 10月14日 | 大政奉還 |
| 12月10日 | 近江屋事件 |
